Fue fundada, probablemente, entre el siglo XVI y el XVII, siendo una de las más antiguas de la Semana Santa de Villarrobledo.
La pista seguida por los historiadores locales, fundamentalmente Virgilio Espinar, ha sido la existencia de una capilla del mismo nombre, al menos desde el siglo XVIII; aunque el Padre de la Caballería ya la daba como tradicional para esa época, en este caso asociada a la parroquia de Santa María. Esta referencia nos llevaría a finales del siglo XVI – principios del XVII como momento de fundación.
Adscrita en nuestros tiempos a Santa María, la imagen actual de la Dolorosa fue realizada en 1925, siendo una de las pocas que sobrevivió a la contienda civil, aunque existe referencia de otras más antiguas, hoy desaparecidas.
La imagen procesiona en un trono de palio paleteado, con doce varas en plata, palio de terciopelo grabado y realizado en la Real Fábrica de Tapices de San Lorenzo, 46 piezas de calderería de plata, 2 candelabros traseros de plata de ocho luces cada uno, realizado por el orfebre Orovio de la Torre y la última aportación al trono es la réplica de la patrona de Villarrobledo, Nuestra Señora de la caridad, que va situada en la parte delantera del trono.
La cofradía posee otras imágenes como son la Verónica o la Cruz Desnuda participando intensamente en todo el desarrollo de la Semana Santa.
Durante el siglo XIX o el XX adquiere la vestimenta actual de sus nazarenos, cuyos colores se inspiran de uniformes liberales del XIX (carmesí y negro). De hecho aun mantienen para la banda una réplica de uniformes de la época.
Paso de
La Verónica
Se trata de una obra del escultor local Paco Calero, Calpe, quien participó en numerosos ámbitos de la vida artística y de Semana Santa local, entre los años 1945 y 1950. La imagen femenina es de cuerpo entero, algo poco extendido en las imágenes locales femeninas, basadas fundamentalmente en cara y manos
Solo participa en El Encuentro y procesiones anexas del Viernes por la mañana, jugando papel principal en los movimientos de los encuentros. Porta en sus manos la Sábana Santa en la que aparece la imagen de Cristo que luego enseña a la Virgen. Cómodo y sin excesos, juega un papel principal en el encuentro del Viernes Santo porque no tiene excesivos pesos y elementos decorativos externos. La Sábana Santa tiene un juego de doble capa por el cual la imagen de Jesús aparece de repente cuando tiene contacto con el Cristo de la Caída.
Perteneciente a la Hermandad de Nuestra Señora de los Dolores, se encarga su porte, a partir del año 2001, a anderas, siendo uno de los pasos portados en exclusiva por mujeres.
En 2002 se incorporó un nuevo trono realizado por Orovio de la Torre en Torralba de Calatrava. Se trata de un trono de plata de estilo isabelino con peana mudéjar con relieves de talla buril con grabación del escudo de la Hermandad con dos varales de aluminio cincelado a mano.
El trono es portado en la actualidad por 30 anderas (con edades comprendidas entre los 18 y los 30 años), y su capataz es Ignacio Arnau Alcántara.
